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Compreendendo as opções de estoque pré-ipo
Se você estiver planejando exercitar suas opções de estoque de empregado pré-IPO, faça o mais rápido possível.
Disclaimer: Não sou um profissional de impostos, e não conheço suas finanças pessoais. Esta é simplesmente a minha própria compreensão das recompensas das opções de ações; Se você seguir meu conselho, você assume toda a responsabilidade por ouvir as opiniões de algum cara na internet.
Tl; Dr: Para opções de estoque não qualificadas (NSOs ou NQSOs), você provavelmente deve comprar suas opções assim que possível, se as seguintes são verdadeiras:
1. Você acredita que sua empresa terá um evento de saída que vale a pena, como uma grande aquisição ou IPO.
2. Você tem o dinheiro na mão para comprar as opções.
3. Você pode dar ao luxo de não ver esse dinheiro de novo por um período de tempo indeterminado, entendendo que, se a sua empresa for inferior a sua, você arrisca perder tudo.
Para o tipo de opção de inicialização mais comum, NSOs, a matemática é muito simples: porque sua taxa de imposto de renda é maior que sua taxa de imposto sobre ganhos de capital, quanto mais aguardar para exercer (comprar) suas opções, mais você terá que pagar imediatamente fora do bolso para obtê-los e menor será o seu eventual lucro.
Vejamos um exemplo. Você é um empregado da Unicorn, Inc., uma empresa privada com aspirações de IPO, e você recebeu opções de compra (oferecidas o direito de compra). Isso significa que, no futuro, você pode escolher (você tem a "opção") para comprar ações da empresa ao preço da ação em sua data de concessão (comumente referido como o "preço de exercício"). Digamos também que você mora nos EUA, sua taxa de imposto de renda efetiva (o que você paga em renda normal, como seu cheque de pagamento) é de 35% e a taxa de imposto sobre os ganhos de capital de longo prazo (o que você paga quando vende uma ação cujas O valor aumentou desde a compra) é de 15%. Este gráfico mostra os custos que incorrem quando você faz exercício (compra) de suas opções e, eventualmente, vende suas ações:
Supondo que o preço das ações continue aumentando ao longo do tempo, quanto mais você aguardar para exercer suas opções, mais você pagará imediatamente de seus impostos de renda. De um modo geral, após o exercício, sua empresa irá pedir-lhe dois cheques, um que pague o estoque em si:
e um que cobre a conta de impostos:
Uma das principais implicações é que, dependendo de quanto o preço das ações tenha aumentado desde que você recebeu a concessão da opção, sua conta de imposto imediata pode ser significativamente maior que o que você está pagando pelo estoque. Por exemplo, se o seu preço de exercício for de US $ 0,25 e o preço atual das ações é de US $ 10,25, com os nossos números de imposto de exemplo, você pagará US $ 0,25 para comprar cada ação e um enorme $ 3,50 por ação para pagar sua conta de imposto de renda.
Esperar a compra não só significa que você paga mais imediatamente no imposto, também significa que você paga mais impostos em geral: porque você paga apenas a menor taxa de imposto sobre ganhos de capital (15%) em qualquer aumento de preço de ações que ocorra entre exercitar e eventualmente vender suas ações , quanto mais aguardar o exercício, mais impostos você paga por ação, o que significa menos lucro que você percebe por ação.
Vamos expandir o nosso Unicorn, Inc. exemplo um pouco mais:
Você tem uma taxa de imposto de renda de 35% e uma taxa de imposto sobre os ganhos de capital de 15% Você recebeu 48 opções, adquirindo (comprável) uniformemente em 48 meses Sua bolsa não possui um penhasco de aquisição (a maioria das concessões de opções tem uma cláusula que atrasa compra de qualquer opção até atingir um ano de emprego - é extremamente comum, mas só complica este exemplo) Suas opções possuem um preço de exercício de $ 1 (preço de compra) No mês 48, o Unicórnio vai sair, vendendo para a BigCorp por US $ 5 por ação. Preço da ação da Unicorn aumenta uniformemente em relação aos 48 meses de US $ 1 a US $ 5.
Se você pudesse comprar todas as opções assim que pudesse, o fluxo de pagamentos por ação ficaria assim (observe que o Lucro Líquido leva em consideração o dinheiro pago para comprar essa opção):
Como você pode ver, você acaba comprando mais lucros das opções compradas antecipadamente. Quanto mais perto o preço for de US $ 5, mais imposto total você paga por ação, e quanto mais você tiver que pagar de bolso para comprar suas opções.
Se, em vez disso, você decidiu comprar todas as suas opções quando o Unicórnio sair no mês 48, você não pagaria mais imediatamente no imposto de renda, mas você também perderia um pedaço de seu lucro potencial para o imposto de renda (delineado pelo triângulo):
Lembre-se: especialmente para funcionários precoce, esse imposto de renda adicional pode ser substancial. Se você esperar muito tempo, talvez você não consiga comprar todas as suas opções devido à cobrança de impostos muito elevada. Se você se encontra nessa situação, você pode ser obrigado a aguardar até o evento de saída para comprar suas opções para que você possa vender ações imediatamente para cobrir sua conta de impostos, como fez Mark Zuckerberg em 2018 para pagar sua taxa de impostos de US $ 1,1 bilhão .
O risco de não comprar antecipadamente é agravado se você não planeja ficar empregado na empresa para o evento de saída. A maioria das empresas tem uma cláusula que obriga você a determinar se deseja comprar todas as suas opções adquiridas no prazo de 90 dias após a saída da empresa. Se você esperar, você terá que tomar uma grande decisão financeira no momento em que você não tem mais influência sobre a direção futura da empresa e, no caso de você ser demitido, você pode estar financeiramente inseguro para se exercitar.
Então, por que você não quer comprar suas opções o mais rápido possível?
Você não acredita que a empresa terá um evento de saída, ou você acredita que o evento de saída será a um preço muito baixo.
Obviamente, se você não acredita que suas ações valerão qualquer coisa, seja no mercado aberto ou por uma aquisição, você não deve comprá-las. Como algo parecido com 80% das empresas com risco de negócios não conseguem ter uma saída significativa, esta é uma possibilidade séria de considerar. Em geral, quanto mais jovem a empresa, maior o risco de falha. Não consigo dar nenhum conselho sobre este - cabe a você avaliar o risco de sua empresa deixar de sair ao fazer uma decisão de compra.
Você não está confortável com a possibilidade de nunca mais ver esse dinheiro novamente.
Se os tanques da empresa, você não recebe um reembolso sobre o que você pagou por suas opções. Você pode obter uma dedução fiscal no ano em que suas ações se tornam inúteis, mas isso não é realmente algo para comemorar. Da mesma forma, quando um evento de saída acontecerá é quase completamente imprevisível, e você pode estar esperando para obter lucro com a venda de suas ações há bastante tempo. Mesmo que sua empresa chegue a uma saída, não há garantia de que o preço das ações será maior do que agora; é muito possível que seu preço de compra da opção possa ser maior do que o preço de mercado futuro do estoque, o que aconteceu com funcionários da Zynga, Gilt e inúmeras outras empresas.
É considerado arriscado ter uma grande porcentagem de seus ativos investidos em uma única empresa, duplamente, se você também obtiver seu salário - se a empresa falhar, você pode perder tanto seu emprego como suas economias. Não tome uma decisão em que uma falha da empresa acabe com o seu cobertor de segurança ou fundo de aposentadoria.
Você não tem dinheiro na mão para comprar as opções.
Esta é uma situação de "algemas de ouro" que se aplica ao nosso empregado adiantado com uma conta de imposto elevada. Se você não pode dar ao luxo de comprar todas as suas opções, talvez seja necessário ficar até uma saída para fazê-lo. Eu ainda procuraria comprar um pedaço de opções agora - quanto mais você aguardar, mais caro será comprar, o que significa que seu custo de bolso será ainda maior se você decidir sair antes de sair. A janela de 90 dias para comprar depois de sair não é gentil com os funcionários (mas estamos começando a ver essa mudança: veja Coinbase e Pinterest).
Você quer usar esse dinheiro para outros investimentos com ganhos potencialmente maiores.
Lembre-se do custo de oportunidade de comprar suas opções - você pode ver um retorno maior com outros investimentos. $ 100 pagos em opções também podem comprar-lhe US $ 100 no S & amp; P, o que com uma média de 10% de retorno significa em cinco anos, você poderia redetizar algo como US $ 61 no lucro. Você obterá um retorno maior do seu eventual preço de venda de ações? Tenha em mente que, porque as ações pré-IPO não possuem um mercado (legal), qualquer dinheiro investido em estoque pré-IPO é ilíquido, o que significa que não é possível converter facilmente seu investimento de volta ao dinheiro.
Suas opções não são NSOs, mas sim ISOs (Opções de estoque de incentivo).
ISO, que ocasionalmente são oferecidos aos funcionários mais tarde na vida de uma empresa, uma vez que as práticas contábeis robustas foram estabelecidas, tenham um benefício fiscal agradável - desde que você os venda mais de dois anos após a data de concessão e um ano após você exercer a opção, Todos os seus ganhos entre o preço de exercício e o preço de venda são tributados na taxa de imposto sobre ganhos de capital, o que significa que você não precisa pagar nenhum imposto de renda quando exerce ISOs. Isso praticamente elimina as penalidades fiscais da compra de suas opções mais tarde, desde que você esteja disposto a manter as ações um pouco. Observe que quando você exerce ISOs, você pode desencadear algumas coisas de Imposto Mínimo Alternativo complicado com as quais não tenho muita familiaridade.
Eu não sei nada sobre as leis fiscais sobre opções de ações estrangeiras. Você está sozinho aqui.
Essa decisão de comprar suas opções de ações da NSO reflete o compromisso financeiro fundamental de risco e recompensa: quanto mais risco você assumir (comprando opções de ações no início da vida de uma empresa quando o futuro é muito mais incerto), a maior recompensa que você pode obter . Se você exerce suas opções é uma decisão pessoal, mas se você já decidiu que vai comprar suas ações, e especialmente se você planeja sair da empresa antes de um evento de saída, provavelmente deve exercer suas opções assim que possível.
Ao bater palmas mais ou menos, você pode nos indicar quais são as histórias que realmente se destacam.

Blog de Max Schireson & # 039; s.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui, minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem ter em atenção.
& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço no qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.
Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas e # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é um penhasco & # 8220; # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que conceder ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos quando você se juntar à inicialização e obter 5.000 ações, há 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base e # 8211; da empresa. Se a empresa emitir mais 25.000.000 de opções ou ações durante os cinco anos intervenientes, então há 50.000.000 de ações no IPO (geralmente como parte da angariação de fundos, incluindo um IPO ou contratar funcionários), você permaneceu com .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.
Dito isto, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a O preço por ação aumenta. Para uma determinada transação (arrecadando US $ 10 milhões), menos dilutiva é melhor, mas aumentar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que aumentar US $ 10 milhões enquanto aumenta o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?
Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A Companhia B tem 1 bilhão de ações em circulação, portanto, eles valem US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você observa a percentagem de propriedade. Albert teve 2 pontos base, Bob teve um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas pelo VC tendem a permanecer em um intervalo similar que varia de acordo com o estágio. À medida que uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas de fase final que estão prontas para IPO muitas vezes têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.
Falei brevemente sobre o exercício das opções acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você apenas exerceu de volta à empresa em seu valor de mercado justo # 82221 ;; Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. I & # 8217; ll falar mais sobre & # 8220; valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; in this context has a very specific meaning to the IRS, and you should recognize that this technical meaning might not correspond to a price at which it would be a good idea to sell your shares.
Why is the IRS involved and what is going on? Stock option issuance is governed in part by section 409a of the internal revenue code which covers “non-qualified deferred compensation” & # 8211; compensation workers earn in one year that is paid in a future year, other than contributions to “qualified plans” like 401(k) plans. Stock options present a challenge in determining when the “compensation” is “paid”. Is it “paid” when the option is granted, when it vests, when you exercise the option, or when you sell the shares? One of the factors that the IRS uses to determine this is how the strike price compares to the fair market value. Options granted at below the fair market value cause taxable income, with a penalty, on vesting. This is very bad; you don’t want a tax bill due when your options vest even if you haven’t yet exercised them.
Companies often prefer lower strike prices for the options – this makes the options more attractive to potential employees. The result of this was a de-facto standard to set the “fair market value” for early stage startup options issuance purposes to be equal to 10% of the price investors actually paid for shares (see discussion on classes of stock below).
In the case of startup stock options, they specify that a reasonable valuation method must be used which takes into account all available material information. The types of information they look at are asset values, cash flows, the readily determinable value of comparable entities, and discounts for lack of marketability of the shares. Getting the valuation wrong carries a stiff tax penalty, but if the valuation is done by an independent appraisal, there is a presumption of reasonableness which is rebuttable only upon the IRS showing that the method or its application was “grossly unreasonable”.
Most startups have both common and preferred shares. The common shares are generally the shares that are owned by the founders and employees and the preferred shares are the shares that are owned by the investors. So what’s the difference? There are often three major differences: liquidation preferences, dividends, and minority shareholder rights plus a variety of other smaller differences. What do these mean and why are they commonly included?
The biggest difference in practice is the liquidation preference, which usually means that the first thing that happens with any proceeds from a sale of the company is that the investors get their money back. The founders/employees only make money when the investors make money. In some financing deals the investors get a 2x or 3x return before anyone else gets paid. Personally I try to avoid those, but they can make the investors willing to do the deal for less shares, so in some situations they can make sense. Investors often ask for a dividend (similar to interest) on their investment, and there are usually some provisions requiring investor consent to sell the company in certain situations.
Employees typically get options on common stock without the dividends or liquidation preference. The shares are therefore not worth quite as much as the preferred shares the investors are buying.
That is, of course, the big question. If the “fair market value” doesn’t match the price at which you reasonably believe you could find a buyer, how do you about estimating the real world value of your options?
If your company has raised money recently, the price that the investors paid for the preferred shares can be an interesting reference point. My experience has been that a market price (not the official “fair market value”, but what VCs will pay) for common shares is often between 50% and 80% of the price the investors pay for preferred shares. The more likely that the company will be sold at a price low enough that the investors benefit from their preference the greater the difference between the value of the preferred shares and the common shares.
The other thing to keep in mind is that most people don’t have the opportunity to buy preferred shares for the price the VCs are paying. Lots of very sophisticated investors are happy to have the opportunity to invest in top-tier VC funds where the VC’s take 1-2% per year in management fees and 25-30% of the profits. All told, they’re netting around 60% of what they’d net buying the shares directly. So when a VC buys common shares at say 70% of the price of preferred shares, that money is coming from a pension fund or university endowment who is getting 60% or so of the value of that common share. So in effect, a smart investor is indirectly buying your common shares for around the price the VCs pay for preferred.
If there hasn’t been a round recently, valuing your shares is harder. The fair market value might be the closest reference point available, but I have seen cases where it is 30-60% (and occasionally further) below what a rational investor might pay for your shares. If its the only thing you have, you might guess that a market value would be closer to 2x the “fair market value”, though this gap tends to shrink as you get close to an IPO.
Expiration and termination.
Options typically expire after 10 years, which means that at that time they need to be exercised or they become worthless. Options also typically terminate 90 days after you leave your job. Even if they are vested, you need to exercise them or lose them at that point. Occasionally this is negotiable, but that is very rare – don’t count on being able to negotiate this, especially after the fact.
The requirement to exercise within 90 days of termination is a very important point to consider in making financial and career plans. If you’re not careful, you can wind up trapped by your stock options; I’ll discuss this below.
Occasionally stock options will have “acceleration” language where they vest early upon certain events, most frequently a change of control. This is an area of asymmetry where senior executives have these provisions much more frequently than rank-and-file employees. There are three main types of acceleration: acceleration on change of control, acceleration on termination, and “double trigger” acceleration which requires both a change of control and your termination to accelerate your vesting. Acceleration can be full (all unvested options) or partial (say, 1 additional year’s vesting or 50% of unvested shares).
In general, I think acceleration language makes sense in two specific cases but doesn’t make sense in most other cases: first, when an executive is hired in large part to sell a company, it provides an appropriate incentive to do so; second when an executive is in a role which is a) likely to be made redundant when the company is sold and b) would be very involved in the sale should it occur it can eliminate some of the personal financial penalty that executive will pay and make it easier for them to focus on doing their job. In this second case, I think a partial acceleration, double trigger is fair. In the first case, full acceleration may be called for, single trigger.
In most other cases, I think executives should get paid when and how everyone else gets paid. Some executives think it is important to get some acceleration on termination. Personally I don’t – I’d rather focus my negotiation on obtaining a favorable deal in the case where I’m successful and stick around for a while.
How many stock options you should get is largely determined by the market and varies quite a bit from position to position. This is a difficult area about which to get information and I’m sure that whatever I say will be controversial, but I’ll do my best to describe the market as I believe it exists today. This is based on my experience at two startups and one large company reviewing around a thousand options grants total, as well as talking to VCs and other executives and reviewing compensation surveys.
First, I’ll talk about how I think about grant sizes, then give some specific guidelines for different positions.
I strongly believe that the most sensible way to think about grant sizes is by dollar value. As discussed above, number of shares doesn’t make sense. While percent of company is better it varies enormously based on stage so it is hard to give broadly applicable advice: 1 basis point (.01 percent) of Google or Oracle is a huge grant for a senior exec but at the same time 1 basis point is a tiny grant for an entry level employee at a raw series-A startup; it might be a fair grant for a mid-level employee at a pre-IPO startup. Dollar value helps account for all of this.
In general for these purposes I would not use the 409a “fair market value”. I would use either a) the value at the most recent round if there was one or b) the price at which you think the company could raise money today if there hasn’t been a round recently.
What I would then look at is the value of the shares you are vesting each year, and how much they are worth if the stock does what the investors would like it to do – increases in value 5-10 times. This is not a guaranteed outcome, nor is it a wild fantasy. What should these amounts be? This varies by job level:
Entry level: expect the annual vesting amount to be comparable to a small annual bonus, likely $500-$2500. Expect the total value if the company does well to be be enough to buy a car, likely $25-50k.
Experienced: most experienced employees will fall in to this range. Expect the annual vesting amount to be comparable to a moderate annual bonus, likely $2500-$10k, and the total value if the company does well to be enough for a down-payment on a silicon valley house or to put a kid through college, likely around $100-200k.
Key management: director-level hires and a handful of very senior individual contributors typically fall into this range. Key early employees often wind up in this range as the company grows. Expect the annual vesting amount to be like a large bonus, likely $10k-40k and the total value if the company does well to be enough to pay off your silicon valley mortgage, likely $500k-$1 million.
Executive: VP, SVP, and CxO (excluding CEO). Expect the annual vesting amount to be a significant fraction of your pay, likely $40-100k+, and the value if the company does well to be $1 million or more.
For those reading this from afar and dreaming of silicon valley riches, this may sound disappointing. Remember, however, that most people will have roughly 10 jobs in a 40 year career in technology. Over the course of that career, 4 successes (less than half) at increasing levels of seniority will pay off your student loans, provide your downpayment, put a kid through college, and eventually pay off your mortgage. Not bad when you consider that you’ll make a salary as well.
You should absolutely ask how many shares are outstanding “fully diluted”. Your employer should be willing to answer this question. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. “Fully diluted” means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.
You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.
You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.
You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.
If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.
One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).
If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.
I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.
What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.
Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.
This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.
For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.
NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.
What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.
But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.
How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.
If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.
Illiquidity and being trapped by stock options.
I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.
In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.
This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .
Can the company take my vested shares if I quit.
In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
Como as opções não retomadas funcionam após o IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
Eu espero que isso ajude,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2018 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2018. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Agora, após 6 meses, a empresa é adquirida por outra empresa para aquisição de dinheiro. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. I have a question. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

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